ACTIVACIÓN CATALÍTICA DEL ENLACE CSP3-H BENCÍLICO POR COMPLEJOS CATIÓNICOS DE Au(I). LA INESPERADA REACCIÓN DE GLASSER-HAY

Claudia Barrón López, Eduardo Peña, Miguel A. Vázquez Guevara, Juan M. Juárez Ruiz, César R. Solorio Alvarado

Resumen


Los 1,3-diinos son sustratos sumamente importantes pues se utilizan como materiales de partida en un sinfín de reacciones. Su relevancia se hace presente en al menos cuatro metodologías para su síntesis. Entre las que mencionamos los acoplamientos de Glaser, acoplamiento de Hay, el acoplamiento de Eglinton o la reacción de Cadiot-Chodkiewicz. De manera preliminar nuestro grupo de investigación ha encontrado que la formación de este enlace carbono-carbono es catalizada por reactivos de Au(I), lo cual establece una transformación sin precedente en la síntesis orgánica. Mecanísticamente la oxidación de Au(I) a Au(III) está involucrada. El presente trabajo describe este proceso utilizando sólo el oxígeno atmosférico

Referencias


Glaser, C. “Contribution to the chemistry of phenylacetylenes” (1869). 2:422

Eglington, G., McCrae, W. (1963) “Method and Results” en Advances in Organic Chemistry. Eds. Raphael, R. A., Taylor, C.,Wynberg, H. 4:225.

Hay, A. S. (1962). Oxidative coupling of acetylenes II. J. Org. Chem. 27:3321.

Reichert, J. S., Bailey, J. H., Niewland, J. (1923). The catalytic synthesis of the acetals and their halogenation. J. Am. Chem. Soc. 45:1553.

Wiber, E., Wiber, N., Holleman, A. F, (2001) Inorganic Chemistry 101 ed, Academic Press, 1286-1287.

Cadiot, P., Chodkiewicz, W. Couplings of Acetylenes. Ed. Viehe, H. G. Dekker, New York, 1969. 597-647.

Wolf, W. J., Winston, M. S., Toste, F. D. (2013). Nature Chem. Exceptionally fase carbon-carbon bond reductive elimination from gold (III). 6:159.

Lauterbach, T., Livendahl, M., Rosellón, A., Espinet, P., Echavarren, A. M. (2010). Unlikeliness of Pd-Free Gold(I)-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions. Org. Lett. 12:13:2006.


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