Queleritrina: Desde la Medicina Tradicional Mexicana hasta su síntesis y aplicaciones

Clarisa Villegas Gómez, Alma N Hernández-Martínez, Jorge Cervantes-Jauregui, David Cruz-Cruz, Eduardo Peña-Cabrera, Miguel A Vázquez-Guevara

Resumen


Resumen

En la Medicina Tradicional Mexicana se ha empleado un inconmensurable número de especies de la familia de las Papaveraceae para el tratamiento de enfermedades respiratorias, enfermedades estomacales, infecciones en la piel, trastornos del sueño, infecciones oculares y cataratas, entre otros. La familia de las Papaveraceae es conocida por ser una de las más privilegiadas en la biosíntesis de metabolitos secundarios, específicamente alcaloides.

En las últimas décadas, alcaloides como la queleritrina han recibido especial atención por ser uno de los principales alcaloides encontrados en especies del género Argemone, Bocconia, Fumaria, Hunnemannia y Papaver. La evidencia de sus propiedades biológicas y estudios fitoquímicos recientes, han dirigido la investigación de este alcaloide a la síntesis de la queleritrina y derivados que muestren potentes actividades biológicas.

 

Palabras clave: Familia Papaveraceae, Queleritrina, Alcaloides, Benzofenantridina

 

Abstract

In Traditional Mexican Medicine an immeasurable number of species of the Papaveraceae family have been used for the treatment of respiratory diseases, stomach diseases, skin infections, sleep disorders, eye infections and cataracts, among others. The Papaveraceae family is known to be one of the most privileged in the biosynthesis of secondary metabolites, specifically alkaloids.

In recent decades, alkaloids such as chelerythrine have received special attention for being one of the main alkaloids found in species of the genus Argemone, Bocconia, Fumaria, Hunnemannia y Papaver. The evidence of its biological properties and recent phytochemical studies have directed the research of this alkaloid to the synthesis of chelerythrine and derivatives that show potent biological activities.

  

Keywords: Papaveraceae Family, Chelerythrine, Alkaloids, Benzophenanthridine


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Referencias


Argueta Villamar, A., Cano-Asselein, L., & Rodante, M. E. (1994). Atlas de las plantas de la medicina tradicional Mexicana (Vol. 3). México: Instituto Nacional Indigenista.

Calderón de Rzedowski, G. (1991). Familia Papaveraceae. Instituto de Ecología, A.C. y Centro Regional del Bajio Pátzcuaro, Michoacán, México. Flora del Bajío y de regiones adyacentes: Fascículo.

Fathiazad, F., Hamedeyazdan, S., Khosropanah, M. K., & Khaki, A. (2013). Hypoglycemic Activity of Fumaria parviflora in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats. Advanced Pharmaceutical Bulletin, 3(1), 207-210.

Gobato, R., Gobato, A., & Gobato Fedrigo, D. F. (2015). Allocryptopine, Berberine, Chelerythrine, Copsitine, Dihydrosanguinarine, Protopine and Sanguinarine. Molecular geometry of the main alkaloids found in the seeds of Argemone Mexicana Linn. Parana Journal of Science and Education, 1(2), 2-11.

Guldbrandsen, N., De Mieri, M., Gupta, M., Seiser, T., Wiebe, C., Dickhaut, J., . . . Hamburger, M. (2015). Screening of Panamanian Plant Extracts for Pesticidal Properties and HPLC-Based Identification of Active Compounds. Scientia Pharmaceutica, 83(2), 353-367.

Harayama, T., Akiyama, T., Nakano, Y., Shibaike, K., Akamatsu, H., Hori, A., . . . Takeuchi, Y. (2002). Synthesis of Benzo[c]Phenanthridine Alkaloids, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P. Synthesis, 2, 237-241.

Kessar, S. V., Gupta, Y. P., Balakrishnan, P., Sawal, K. K., Mohammad, T., & Dutt, M. (1988). Benzyne Cyclization Route to Benzo[c]phenanthridine Alkaloids. The Journal of Organic Chemistry, 53(8), 1708-1713.

Kukula-Koch, W. (2017). The Elevation of LC-ESI-Q-TOF-MS Response in the Analysis of Isoquinoline Alkaloids from Some Papaveraceae and Berberidaceae Representatives. Journal of Analytical Methods in Chemistry, 1-9.

Labiola, R. A. (1965). Estudio de alcaloides presentes en Bocconia Parcei Hutchinson (Papaveraceae). (U. d. Aires, Ed.) Obtenido de Facultad de Ciencias Exactas y Naturales: http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_1267_Labriola.pdf

Lv, P., Huang, K., Xie, L., & Xu, X. (2011). Palladium-catalyzed tandem reaction to construct benzo[c]phenanthridine: application to the total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids. Organic & Biomolecular Chemistry, 9, 3133-3135.

Masihuddin, J. M., Siddiqui, A., & Chaudhary, S. (2018). Traditional uses, phytochemistry and pharmacological activities of Papaver Somniferum with especial reference of unani medicine: an updated review. Journal of Drug Delivery and Therapeutics, 8(5), 110-114.

Miao, F., Yang, X.-J., Zhou, L., Hu, H.-J., Zheng, F., Ding, X.-D., . . . Sun, W. (2011). Structural modification of sanguinarine and chelerythrine and their antibacterial activity. Natural Product Research, 25(9), 863–875.

Middleton, P., Stewart, F., Al-Qahtani, S., Egan, P., Abdulrahman, A., Byres, M., . . . Sarker, S. D. (2005). Antioxidant, Antibacterial Activities and General Toxicity of Alnus glutinosa, Fraxinus excelsior and Papaver rhoeas. Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 2, 81-86.

Perez Gutierrez, R. M., Vargas Solis, R., Diaz Gutierrez , G., & Martinez‐Martinez, F. (2002). Identification of benzophenanthridine alkaloids from Bocconia arborea by gas chromatography–Mass spectrometry. Phytochemical Analysis, 13, 177–180.

Sanchez-Arreola, E., Hernández-Molina, L. R., Sánchez-Salas, J. L., & Martínez-Espino, G. (2006). Alkaloids from Bocconia frutescens and Biological Activity. Pharmaceutical Biology, 44(7), 540-543.

Ševčík, J., Vičar, J., Ulrichová, J., Valka, I., Lemra, K., & Simanekb, V. (2000). Capillary electrophoretic determination of sanguinarine and chelerythrine in plant extracts and pharmaceutical preparations. Journal of Chromatography A, 866, 293–298.

Vavrečková, C., Gawlik, I., & Müller, K. (1996). Benzophenanthridine Alkaloids of Chelidonium majus; I. Inhibition of 5- and 12-Lipoxygenase by a Non-Redox Mechanism. Planta medica, 62(5), 397-401.

Vázquez-Flota, F., Rubio-Piña, J., Xool-Tamayo, J., Vergara-Olivares, M., Tamayo-Ordoñez, Y., Monforte-González, M., . . . Mirón-López, G. (2017). Tissue distribution of transcripts involved in biosynthesis of benzylisoquinoline alkaloid in mature plants of Argemone mexicana L. (Papaveraceae). Revista fitotecnia Mexicana, 41(1), 13-21.

Vrba, J., Doležel, P., Vičar, J., Modrianský, M., & Ulrichová, J. (2008). Chelerythrine and dihydrochelerythrine induce G1 phase arrest and bimodal cell death in human leukemia HL-60 cells. Toxicology in Vitro, 22, 1008–1017.

Xool-Tamayo, J. F., Graniel-Sabido, M., Mirón-López, G., Mena-Rejón, G. J., Monforte-González, M., & Vázquez Flota, F. (2017). HPLC-DAD Determination of berrine, chelerythrine and sanguinarine in the mexican Prickly Poppy (Argemone mexicana L. PApaveraceae), a Medicinal plant. Química Nova, 40(10), 1238-1243.

Yang, X.-J., Miao, F., Yao, Y., Cao, F.-J., Yang, R., Ma, Y.-N., . . . Zhou, L. (2012). In Vitro Antifungal Activity of Sanguinarine and Chelerythrine Derivatives against Phytopathogenic Fungi. Molecules, 17, 13026-13035.


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