TRANSFORMACIÓN SEMI-SINTÉTICA DEL 6b-ACETOXIVOUACAPANO MEDIANTE REACCIONES ORGANOCATALÍTICAS EN CASCADA A TRAVÉS DEL MODO DE ACTIVACIÓN TRIENAMINA

Pedro Hazael Hernández López, Armando Talavera Alemán, David Cruz Cruz, Clarisa Villegas Gómez

Resumen


Este trabajo describe el progreso en la transformación semisintética del 6β-acetoxivouacapano, un diterpeno aislado de Coulteriaplatyloba, planta con relevancia etnofarmacológica. El compuesto se obtuvo en un rendimiento del 9.3% a partir del extracto diclorometánico. La estrategia incluye oxidación del anillo C, apertura fotooxidativa del anillo de furano, formación de un núcleo de cumarina, sustitución nucleofílica y una cicloadición de Diels–Alder [4+2] bajo activación por trienamina.Las primeras etapas mostraron rendimientos superiores al 80%, mientras que las dos últimas requieren optimización. Estos resultados demuestran la viabilidad de la ruta y su potencial para generar andamios estructuralmente diversos mediante estrategias de síntesis dirigida a la diversidad de estructuras privilegiadas mediante aminocatálisis(ApDOS).

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